二硫蘇糖醇
中文名稱: 二硫蘇糖醇
中文同義詞: 1,4-二硫代蘇糖醇;DL-1,4-二硫蘇糖醇;二硫蘇糖醇;1,4-二硫代-DL-蘇糖醇;1,4-二巰基-DL-蘇糖醇;二巰基蘇糖醇;二巰基丁二醇;1,4-二硫代-DL-蘇丁醇
英文名稱: DL-1,4-Dithiothreitol
CAS號: 3483-12-3
分子式: C4H10O2S2
分子量: 154.25
EINECS號: 222-468-7
熔點 41-44 °C(lit.)
沸點 125 °C
密度 1.04 g/mL at 20 °C
閃點 >230 °F
儲存條件 2-8°C
溶解度 H2O: 50 mg/mL, clear, colorless
水溶解性 freely soluble
敏感性 Air Sensitive
用途 二硫蘇糖醇是一種常用還原劑,又叫二巰基蘇糖醇(簡稱DTT),具有很強的還原性,其還原性很大程度上是由于其氧化狀態六元環(含二硫鍵)的構象穩定性。還原力受pH值的影響,只在pH值大于7的情況下能夠發揮還原作用。這是因為只有脫去質子的硫醇鹽負離子(-S–)才具有反應活性,硫醇(-SH)則沒有;而巰基的pKa一般為~8.3。
二硫蘇糖醇對一個典型的二硫鍵的還原是由兩步連續的巰基-二硫鍵交換反應所組成:其中,第一步反應所形成的中間態很不穩定,因為DTT上的第二個巰基趨向于與被氧化的硫原子連接,使中間態很快被轉化為DTT的環狀氧化結構,從而完成對二硫鍵的還原。
由于容易被空氣氧化,因此二硫蘇糖醇(DTT)的穩定性較差;但冷凍保存或在惰性氣體中處理能夠延長它的使用壽命。由于質子化的硫的親核性較低,隨著pH值的降低,DTT的有效還原性也隨之降低;而Tris(2-carboxyethyl)phosphine HCl(TCEP鹽酸鹽)可以作為低pH值條件下DTT的替代品,而且也比DTT更為穩定。
二硫蘇糖醇有抗氧化作用,它能保護酶分子上的還原性基團,維持還原性環境,穩定酶的活性。DTT中還含有一定RNA酶抑制劑,具有抑制RNA酶活性的作用。具有巰基乙醇(二巰基乙醇)相似的作用,但DTT的刺激性氣味要小很多,毒性也比巰基乙醇低很多。而且DTT比巰基乙醇的濃度低7倍時,兩者效果相近。但DTT價格略高一些。用作蛋白質琉基保護劑和蛋白質二硫鍵的裂解和順序分析。
目前實施的毒物及劇毒物法令將β-巰基乙醇和含有β-巰基乙醇的試劑指定為毒物,二硫蘇糖醇具有與β-巰基乙醇同樣作用,可保護蛋白質SH基,切斷二硫鍵,因此將逐漸得到相關應用領域的重視。
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